La etapa de Lewin como presidente fue breve: apostó por el argentino Francisco Ferraro como entrenador, pero los malos resultados hicieron que Pepe Moré tomara las riendas del equipo para salvarlo del descenso. La temporada 2004-05 empezó en 2.ª con Sergio Krešić de entrenador, en una plantilla concebida para el ascenso, pero tras malos resultados fue sustituido por Marcos Alonso Peña, quedando 6.º a más de diez puntos del ascenso. Manuel Esteban tomó el testigo de Gonzalo Alonso en la presidencia, y bajo su mando se concretaron grandes contrataciones como la del Pato Yáñez y el Polilla da Silva, este último en calidad de cedido. Tras la final de Copa, Fernando Hierro fichó por el Real Madrid y Vicente Cantatore pasó a entrenar al Sevilla F. C., camisetas real sociedad llegando a su vez jugadores como Caminero y Amavisca. El equipo mantuvo durante toda la temporada un buen centro del campo, gracias al media punta Óscar (máximo goleador del Valladolid durante la temporada, con 12 goles en liga), al alemán Patrick Ebert, a Lluís Sastre, a Álvaro Rubio y a Víctor Pérez; jugó casi todos los partidos con un solo delantero centro, Javi Guerra (que tuvo una sequía goleadora, solo anotó un tanto en la primera mitad aunque en la segunda anotó 6) o el capitán de la selección angoleña Manucho (anotó 9 goles, de los que cabe destacar los dos que le marcó al Real Madrid en el Estadio José Zorrilla); el equipo plantó cara a equipos grandes como al Real Madrid al que marcó 3 goles en un partido en el Bernabéu, el tercero lo anotó Luis Sastre de volea desde fuera del área y los otros dos Javi Guerra (que además marcó al Barcelona en el Zorrilla) y Óscar.
Por ejemplo, en Europa, particularmente en Inglaterra, los árbitros se destacan por ser más permisivos con las faltas e infracciones, reduciendo de esta manera las amonestaciones y expulsiones, mientras que en otros lugares, por ejemplo en Sudamérica, las faltas son penadas con tarjetas más a menudo. Algunos de los dominios que se usan son: .tk, .com, .es, .gob, .edu, .net, .org, entre otros. El equipo se quedó a un solo gol de ascender, y también a un solo gol de disputar la final de Copa, cayendo en semifinales contra el Valencia C. F., que a la postre se proclamó campeón del torneo. Liga jugado en el Camp Nou conocido como «la noche del cochinillo». La siguiente Liga se cerró con un 16.º puesto, y la segunda participación europea, lograda gracias al subcampeonato copero anterior, fue notable, cayendo por penaltis en cuartos de final de la Recopa ante el AS Mónaco. Por un lado están los que piensan que Internet, al favorecer el intercambio de información, favorece el desarrollo de la participación ciudadana y la democratización.
El año siguiente el Club volvió a participar en el campeonato, esta vez con un equipo netamente de la ciudad, en una edición a la que asistieron ya siete clubes españoles. La campaña 1995-96 se inició con muchas caras nuevas en el equipo y con Rafael Benítez en el banquillo, pero los malos resultados provocaron su destitución y que Marcos Fernández contratase de nuevo a Vicente Cantatore, iniciándose su segunda etapa en el club. El papel del club en la temporada 1988-89 fue sobresaliente, terminando la Liga en sexto lugar y alcanzando la final de Copa, que se disputó el 30 de junio de 1989 ante el Real Madrid en el Estadio Vicente Calderón. Tras el empate a cero de la ida en el Vicente Calderón, el 30 de junio de 1984 los pucelanos derrotaron en el Nuevo Zorrilla a los rojiblancos en la prórroga por 3-0, con goles de Votava en propia puerta, Fortes y Minguela. Lo más destacable de la temporada fue la victoria por 1-0 frente al F. C. Barcelona con gol de Fausto Rossi y el empate ante el Real Madrid 1-1 con goles de Osorio y Sergio Ramos. El 13 de abril de 1982, el nuevo estadio acogió la final de la Copa del Rey de la temporada 1981-82 entre el Real Madrid y el Real Sporting de Gijón, con victoria para los merengues por 2-1. El estadio estaba a rebosar, con las 30 000 localidades completas, y el gran frío de aquella noche propició que el estadio recibiera el calificativo de «Estadio de la pulmonía».
El fichaje del entrenador colombiano Pacho Maturana para la temporada 1990-91 dio paso a una llegada masiva de colombianos al año siguiente: Valderrama e Higuita se unieron a Álvarez, ya presente en el club. La temporada continuó con Sergije Krešić en el banquillo, cerrándose la Liga con el undécimo puesto y cayendo en segunda ronda de la Copa de la UEFA frente al Spartak de Moscú. En aquel Valladolid destacaban Peternac, César, Víctor y Benjamín, principales artífices del séptimo puesto liguero con el que el ya EuroPucela obtuvo plaza para la Copa de la UEFA. Este logro permitió al club jugar una competición europea por primera vez en su historia, cayendo eliminados en la primera ronda de la Copa de la UEFA 1984-85 ante el HNK Rijeka croata. Puedes incluso ver este partido en directo en streaming a través de nuestros socios en apuestas o hacer click en cualquier enlace en Sofascore para ver una emisión legal en directo.